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Simone Tomassini firma il suo primo contratto discografico con la Bollicine, etichetta di Vasco Rossi, grazie a Enrico Rovelli che si avvicina a lui e ne diventa il suo manager. Debutta al Festival di Sanremo 2004 con È stato tanto tempo fa. In due anni pubblica due album dal titolo "Giorni e "Buon Viaggio", prodotti da Enrico Rovelli e Vasco Rossi, il quale lo invita ad aprire i suoi concerti negli stadi.In quegli stessi anni partecipa al Festivalbar e al reality Music Farm. In seguito viene pubblicato il DVD Simone Live 05 Alcatraz Milano.A maggio 2006, con la produzione artistica di Vince Tempera, pubblica il suo terzo album, Sesso gioia rock'n roll.A maggio 2007 esce Niente da perdere, e a Settembre dello stesso anno viene richiamato da Vasco Rossi, questa volta in qualità di ospite del suo tour.Il 29 aprile 2011 pubblica Caduta libera, che anticipa l'uscita del quarto album Simone Tomassini.A Marzo 2016 esce l'album Felice. Il 27 settembre 2019 pubblica il nuovo singolo “OVUNQUE”.A Febbraio 2020 parte per un tour in Argentina. Al rientro pubblica "Quando tutto finirà". Il brano, accompagnato da un video dal forte impatto comunicativo, diventa virale sul web.Successivamente pubblica la versione spagnola cantata e scritta insieme a Paolo Meneguzzi. L'11 Maggio 2020 esce "Charlot" cantata insieme alla nipote di Charlie Chaplin, Kiera Chaplin. A Settembre 2021 pubblica l'EP "Simone Tomassini Live in Argentina" registrato durante il tour in terra sudamericana.

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