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Comenzó su carrera artística cantando con el nombre de Osvaldo De Santi, en su Villa Adelina natal y alrededores. En 1951 resultó ganador de un concurso de mayor importancia, en la Confitería La Armonía de la calle Corrientes, a causa del cual consiguió un contrato por dos meses para cantar acompañado por las guitarras de Olmos, Medina y Francese.
en 1956, en la orquesta Romero-Spinelli, donde adopta el seudónimo Osvaldo De Santis. Con esa formación actuó durante dos años en diversos locales bailables: El Palacio Güemes, Salón Colegiales, Salón Urquiza y en bailes de carnaval. De buen repertorio, se lucía con los tangos «Remembranza» y «Lágrimas de sangre», entre otros.
En 1958, Leopoldo Federico le propuso incorporarse a su orquesta, para ocupar la plaza que dejara vacante Hugo Marcel. Debutó en un club de la localidad de Matheu y, poco tiempo después, actuaron en los bailes de Carnaval del Club Atlético Boulogne. También, en Radio Belgrano y Canal 7 de televisión, en la confitería Richmond, y en giras por el interior del país.2
En 1960, ingresó a la de Florindo Sassone, llegando al disco por primera vez con el tango Esclavo de tu piel, de Lucio Demare y versos de Alberto Mar tínez.
Desde 1965 hasta 1974 integró la orquesta de Juan D’Arienzo, y continuó luego de la muerte del maestro con Los Solistas de D'Arienzo, Los Dandys del Compás y Los Herederos del Compás junto a su hijo Pablo Ramos
en 1956, en la orquesta Romero-Spinelli, donde adopta el seudónimo Osvaldo De Santis. Con esa formación actuó durante dos años en diversos locales bailables: El Palacio Güemes, Salón Colegiales, Salón Urquiza y en bailes de carnaval. De buen repertorio, se lucía con los tangos «Remembranza» y «Lágrimas de sangre», entre otros.
En 1958, Leopoldo Federico le propuso incorporarse a su orquesta, para ocupar la plaza que dejara vacante Hugo Marcel. Debutó en un club de la localidad de Matheu y, poco tiempo después, actuaron en los bailes de Carnaval del Club Atlético Boulogne. También, en Radio Belgrano y Canal 7 de televisión, en la confitería Richmond, y en giras por el interior del país.2
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